Gandalf tenía un cariño especial por Bilbo que ni él mismo se explicaba del todo. Lo escogió en buena parte porque se lo decía el corazón, es decir, “orientación divina”. Como dice el mago en los “Cuentos Inconclusos” (capítulo “La búsqueda de Erebor”):
“Bilbo DEBíA encontrar el Anillo antes que su hacedor […] Yo DEBíA guiaros hacia ese fin.[…] DESTINADO o no, Bilbo […]”.

No sabe porqué pero Bilbo DEBíA hacerlo. Estaba DESTINADO a cumplir esa misión, como Frodo luego.
No olvidemos el espíritu fuertemente católico del autor que impregna toda su obra como bien reconoce. Y que Gandalf es al fin y al cabo un enviado divino a la tierra, vamos como un arcángel que recibe órdenes de arriba para guiar al bien contra el mal.

Pero además, el propio Gandalf da más razones más tangibles en esa misma fuente, los “Cuentos Inconclusos”:
“De algún modo me había sentido atraído por Bilbo desde mucho antes […] (aquí habla de lo aventurero que era de niño)
Era posible verle hablar con forasteros, aún con Enanos. “¡Aún con Enanos!”. Esas tres cosas se asociaron de pronto en mi mente: el Gran Dragón, codicioso, y de oído y olfato penetrantes; los tenaces Enanos de pesadas botas con su antiguo rencor ardiente y el veloz Hobbit de pies silenciosos, anhelante (me parecía adivinar) por ver el ancho mundo.”
Añado que todos sabemos que en El Hobbit cita también el olor desconocido para el Dragón.

Pues eso, Gandalf escogió a Bilbo porque: lo conocía; debía hacerlo, estaba destinado a hacerlo (dirigido por la voluntad divina); lo recordaba aventurero (luego vió que había cambiado); hablaba con enanos; era silencioso; y tenía un olor desonocido para Smaug.

Un saludo