Aunque en teoría los nazguls deben estar mejor preparados que la compañia, sin embargo, Aragorn consiguió q huyeran, además aunq es cierto q Gandalf estuvo apunto de palmarla en el Hobbit, Smaug es un dragon creado por Melkor y no por su subordinado Sauron, por lo q el poder de Smaug debía ser mucho mayor al de los nazguls. Los hobbits aunq inexpertos y vunerables al poder de miedo de los nazgules(aunq pueden llegar a superarlo, pues en ocasiones son capaces de mostrar valor en la lucha), son mas resistentes al daño de sus armas, y por su altura deberian tener mas facilidad de esquivar los ataques. Los arkeros como legolas siempre tienen ventajas contra guerreros en largas distancias, lo q le permitiria dañarlos con sus flechas si es q estan son capaces de dañar a los nazguls. Boromir debe de tener una capacidad de combate semejante a la de Aragorn. Gimli por ultimo aunq es fuerte, de gran constitucion y aguante fisico, puede ser un buen blanco sabiendo la cantidad de peso que lleva encima(armadura, hacha, casco, botas, etc) penalizará aun mas la agilidad escasa q tienen los enanos, sin contar el miedo q tiene por los espectros, visible cuando atraviesan la gruta, donde se paralizó por el miedo.
Contando todo esto, creo q la compañía tendría más posibilidades de ganar q los nazguls.