Maskrey estudió en la Escuela de Arte de Wimbledon, donde se graduó en Diseño Escénico y Artesanía.
Inició su carrera profesional en el departamento de Vestuario de la Glyndebourne Opera en Sussex, y posteriormente fue jefe de vestuario en el teatro Crucible, en Yorkshire. Después de abandonar el teatro para trabajar como freelance, diseñó y creó trajes para muchas y bien conocidas producciones de la televisión británica, como French and Saunders, Miss Marple, Bleak House, Jane Eyre, La Víbora Negra y Lipstick on your Collar, así como para compañías de ópera y ballet europeas.
Debutó en el cine en 1992, como parte del equipo de vestuario de El Último Mohicano, de Michael Mann. Durante los años siguientes ocupó diversos cargos en el equipo de vestuario de películas como Restauración, de Michael Hoffman, Viento en los Sauces, de Terry Jones, El Quinto Elemento, de Luc Besson o Los Borrowers, de Peter Hewitt. Pero su gran oportunidad llegó en 1999, al ponerse a las órdenes de Trisha Bigger como ayudante de la diseñadora de vestuario en la primera película de la nueva trilogía de La Guerra de las Galaxias de George Lucas: Star Wars. Episodio I: La Amenaza Fantasma. Maskrey también repetiría como ayudante de la diseñadora de vestuario en Star Wars. Episodio II: El Ataque de los Clones. Entre las dos películas, Maskrey tuvo en el año 2000 su primera oportunidad como diseñadora de vestuario en la producción The Mumbo Jumbo, de Stephen Cookson. Dos años después también diseñó el vestuario de la película Thunderpants, de Peter Hewitt. Desde entonces, Maskrey ha trabajado en producciones como Troya, de Wolfgang Petersen, Batman Begins, de Christopher Nolan, Teresa. El Cuerpo de Cristo, de Ray Loriga, Sweeney Todd: El Barbero Diabólico de la Calle Fleet, de Tim Burton, La Duquesa, de Saul Dibb, Alicia en el País de las Maravillas, de Tim Burton o Furia de Titanes, de Louis Leterrier.
Hay que destacar que tanto La Duquesa como Alicia en el País de las Maravillas ganaron el Oscar al Mejor Diseño de Vestuario, y que tanto Troya como Sweeney Todd: El Barbero Diabólico de la Calle Fleet fueron nominadas al Oscar al Mejor Diseño de Vestuario, aunque Maskrey no figuró en ninguno de los casos al no ser la diseñadora de vestuario de ninguna de las películas. El 21 de Marzo se anunció que Maskrey sería, junto a Richard Taylor, la diseñadora de vestuario de las dos películas de El Hobbit.
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